2021年5月1日、気象庁は、午後8時過ぎ、静岡県中部で竜巻などの激しい突風が発生したとみられると発表した。牧之原市では、半壊などを含めて建物被害が92件、電柱の倒壊が18本、倒木が3カ所、通行止めが8カ所、車の横転5台が確認された。
2021年5月7日、菅義偉首相は、東京都、大阪府など4都府県に出している新型コロナウイルス対応の特別措置法に基づく緊急事態宣言について、11日までの期限を5月末まで延長することを決定した。12日からは新たに愛知、福岡も加えた6都府県になる。
2021年5月12日、ソフトバンクグループが12日発表した2021年3月期決算は、純損益が4兆9879億円の黒字（前年は9615億円の赤字）で、国内企業で過去最高となった。売上高は前年より7.4%増の5兆6281億円だった。
2021年5月14日、政府は新型コロナウイルス対策本部で、コロナ対応の特別措置法に基づく緊急事態宣言を新たに北海道、岡山県、広島県に発令することを決めた。期間は１６日から３１日。また、「まん延防止等重点措置」の適用対象に群馬、石川、熊本の３県を加えた。期間は１６日から６月１３日。
2021年5月16日、昨日の九州北部・中国・四国地方に続き近畿・東海地方でも梅雨入りが発表された。近畿地方では観測史上最も早く、東海地方は2番目の早さで梅雨入りした。
2021年5月19日、愛知県警は、大村秀章知事へのリコール署名偽造事件で、リコール団体事務局長を地方自治法違反（署名偽造）の疑いで逮捕した。また、偽造にかかわったとして、事務局関係者ら数人も同容疑で逮捕する方針。リコール署名は昨年8月、「高須クリニック」の高須院長らが集め始めた。
2021年5月21日、政府は新型コロナウイルスの緊急事態宣言の対象に沖縄県を追加すると決めた。期間は23日から6月20日まで。
2021年5月24日、米国務省は、日本について、「新型コロナのため、日本には渡航するべきではない」と勧告した。安全上の深刻なリスクがあるレベル3「渡航再検討」から、命を脅かすリスクが高いレベル4「渡航中止」に変更した。
東京と大阪に政府が設置した新型コロナウイルスワクチンの大規模接種センターで接種が始まった。2か所合わせて1日で最大1万5000人程度の接種が可能になるとしている。センターでは、アメリカのモデルナのワクチンが使われる。
2021年5月26日、米アマゾンは、老舗の映画会社メトロ・ゴールドウィン・メイヤー（MGM）を、84億5千万ドル（約9200億円）で買収することで合意したと発表した。
2021年5月28日、政府は、9都道府県に出している緊急事態宣言を6月20日まで延長することを決めた。
JTBが、この日発表した2021年3月期決算は売上高が3721億円（前年比71・1%減）、純損益が1051億円の赤字（前年は16億円の黒字）だった。赤字幅は過去最大。新型コロナウイルスで国内、海外ともに旅行が低迷した。
